Un año después, el Sr. Después de firmar con Albert Grossman, gerente de Dylan y Peter, Paul y Mary, el Sr. Lightfoot lanzó su álbum debut en solitario «Lightfoot!» El álbum fue recibido calurosamente por la crítica en Canadá en 1963, con interpretaciones de «Early Rain», «For Lovin’ Me», «Ribbon of Darkness» y «I’m Not Saying».
El verdadero éxito comercial llegó cuando se mudó a Warner Bros., grabando inicialmente para el sello Reprise de la compañía. «Alrededor de 1970, cuando me mudé a Warner Bros., me estaba reinventando», le dijo al periódico Savannah Connect en 2010. De esa manera puedo tener algo de música que la gente quiera escuchar.
Señor. Lightfoot, en una guitarra acústica de 12 cuerdas, dio relatos directos y sobrios con una voz que a menudo temblaba de emoción. Cantó sobre la soledad, las relaciones problemáticas, la erosión errante y la majestuosidad del paisaje canadiense. Como dijo el escritor canadiense Jack Paton, fue «periodista, poeta, historiador, humorista, cuentista y rememorador de tiempos pasados».
Su popularidad como artista discográfico comenzó a decaer en la década de 1980, pero mantuvo una apretada agenda de giras. En 1999, Rhino Records lanzó «The Songbook», una encuesta de cuatro discos de su carrera.
Sr. que vivía en Toronto. Lightfoot, su hermana mayor, Beverly Ayers; y sus hijos, Fred, Ingrid, Miles, Meredith, Eric y Galen. Ambos matrimonios terminaron en divorcio.
En 2002, antes de subir al escenario en Orillia, el Sr. Lightfoot colapsó cuando un aneurisma estalló en su aorta abdominal, dejándolo cerca de la muerte. Después de dos años de recuperación, grabó el álbum «Harmony» y retomó sus presentaciones en vivo en 2005 con el Better Late Than Never Tour.
«Quiero ser como Ralph Carter, Stompin’ Tom y Willie Nelson», dijo el Sr. Lightfoot le dijo a la CBC en 2004. «Hazlo de la manera más humana posible».
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